Was ist ein Reaktionsmechanismus?
Eine Gleichung zeigt den Anfang und das Ende einer Reaktion. Ein Mechanismus erklärt, was dazwischen passiert: welche Bindung zuerst gespalten wird, wohin sich die Elektronen bewegen und welche Zwischenstufe entsteht. Wenn du den Mechanismus kennst, kannst du das Produkt vorhersagen, ohne es auswendig zu lernen.
Die wichtigsten Typen organischer Reaktionen
| Typ | Was passiert | Beispiel im Simulator |
|---|---|---|
| Substitution | ein Atom oder eine Gruppe wird durch ein anderes Atom ersetzt | Chlorierung von Methan |
| Addition | eine Doppelbindung wird gespalten und Atome lagern sich an | Addition von Brom an Ethen |
| Eliminierung | ein kleines Molekül wird abgespalten und eine Mehrfachbindung entsteht | Ethen aus Ethanol |
| Veresterung | Säure und Alkohol bilden einen Ester und Wasser | Ethylethanoat |
| Hydrolyse | Wasser spaltet die Esterbindung | Hydrolyse von Propylethanoat |
| Oxidation | ein Alkohol wird zum Aldehyd und dann zur Säure | Ethanol → Ethanal |
| Polymerisation | Monomere bilden eine lange Kette | Ethylen → Polyethylen |
| Isomerisierung | die Formel bleibt gleich, die Struktur ändert sich | Butan → 2-Methylpropan |
| Stickstoffverbindungen | Anilinsalze, Diazoniumsalze und Azofarbstoffe entstehen | Anilin mit Salzsäure |
Warum gilt die Markownikow-Regel?
Die Regel: Bei einem unsymmetrischen Alken lagert sich Wasserstoff an das Kohlenstoffatom an, das mehr Wasserstoffatome trägt. Reagiert Propen mit HBr, ist das Hauptprodukt 2-Brompropan.
- Elektronen der Doppelbindung wandern zum Wasserstoffatom von HBr.
- Das Wasserstoffatom lagert sich an das endständige Kohlenstoffatom an, und am mittleren Kohlenstoffatom entsteht ein sekundäres Carbokation.
- Das Bromid-Ion lagert sich an das positiv geladene Kohlenstoffatom an.
Würde sich das Wasserstoffatom an das mittlere Kohlenstoffatom anlagern, entstünde ein primäres Carbokation. Dieses Carbokation ist wenig stabil, deshalb läuft dieser Weg fast nie ab. Stabilität der Carbokationen: tertiär (3°) > sekundär (2°) > primär (1°).
Geh Mechanismen Schritt für Schritt in der App Nalukh chem durch
Dieser Simulator gehört zum Vollzugriff. Der Download ist kostenlos, und 2 Kapitel und 5 Simulatoren sind ohne Anmeldung nutzbar.
Wie benutzt du den Simulator?
- Wähle im Modus Erkunden links in der oberen Reihe einen Reaktionstyp: Verdrängungsreaktion, Synthese, Eliminierung und weitere.
- Drück in der Liste auf eine Reaktion. In der Mitte erscheint der Ausgangsstoff.
- Mit den Pfeil-Buttons gehst du durch die Schritte vor und zurück. Der Button mit dem Doppelpfeil spielt die Schritte automatisch ab, alle 0.9 Sekunden einen, und der Button mit dem Kreispfeil führt zum Anfang zurück.
- Achte auf die Farben: Eine rote Bindung wird gespalten, eine grün gestrichelte Bindung entsteht, ein gebogener Pfeil zeigt die Bewegung der Elektronen, und ⊕ markiert ein Carbokation.
- Mit dem Button Strukturformel stellst du die Moleküldarstellung auf Halbstrukturformel oder Skelettformel um.
- Lies rechts die Bereiche GLEICHUNG, ERKLÄRUNG DES SCHRITTS und WARUM?.
- Der Modus Test stellt dir 10 Fragen zu Produkten, Reaktionstypen, der Markownikow-Regel und den Bedingungen.
Aufgaben für den Simulator
- Geh die Reaktion Propen mit HBr – Markownikow-Regel Schritt für Schritt durch und finde heraus, an welchem Kohlenstoffatom das Carbokation entsteht. Antwort: am mittleren Kohlenstoffatom.
- Vergleiche Ethanol bei 170 °C – Ethen und Ethanol bei 140 °C – Diethylether. Antwort: Stoff und Säure sind gleich, aber bei 170 °C entsteht Ethen und bei 140 °C Diethylether.
- Vergleiche die Bedingungen von Substitution von Iodmethan mit einer Lauge und 2-Brombutan mit KOH – Saizew-Regel. Antwort: KOH in Wasser führt zur Substitution, KOH in Alkohol zur Eliminierung.
- Vergleiche die Produkte von Kutscherow: Acetylen mit Wasser – Ethanal und Kutscherow: Propin mit Wasser – Aceton. Antwort: Aus Acetylen entsteht ein Aldehyd, aus Propin ein Keton.
Häufige Fehler
- Die Markownikow-Regel auf Ethen anwenden. Ethen ist symmetrisch, seine beiden Kohlenstoffatome sind gleich, und es entsteht nur ein Produkt.
- Substitution und Addition verwechseln. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt, bei der Addition lagern sich neue Atome an eine Doppelbindung an.
