Что такое механизм реакции?
Уравнение показывает начало и конец реакции. Механизм объясняет, что происходит между ними: какая связь разрывается первой, куда смещаются электроны, какая промежуточная частица образуется. Если знаешь механизм, можно предсказать продукт, не заучивая его.
Основные типы органических реакций
| Тип | Что происходит | Пример в симуляторе |
|---|---|---|
| Замещение | атом или группа заменяется другим атомом | хлорирование метана |
| Присоединение | двойная связь разрывается, атомы присоединяются | присоединение брома к этену |
| Отщепление | отщепляется малая молекула, образуется кратная связь | получение этена из этанола |
| Этерификация | из кислоты и спирта образуются сложный эфир и вода | этилэтаноат |
| Гидролиз | вода разрывает сложноэфирную связь | гидролиз пропилэтаноата |
| Окисление | спирт превращается в альдегид, затем в кислоту | этанол → этаналь |
| Полимеризация | мономеры образуют длинную цепь | этилен → полиэтилен |
| Изомеризация | формула та же, строение меняется | бутан → 2-метилпропан |
| Азотсодержащие соединения | образуются соль анилина, соль диазония, азокраситель | анилин с соляной кислотой |
Почему работает правило Марковникова?
Правило: в несимметричном алкене водород присоединяется к тому атому углерода, при котором больше атомов водорода. При реакции пропена с HBr образуется в основном 2-бромпропан.
- Электроны двойной связи смещаются к водороду HBr.
- Водород присоединяется к крайнему атому углерода, а на среднем атоме углерода образуется вторичный карбокатион.
- Бромид-ион присоединяется к положительно заряженному атому углерода.
Если бы водород присоединился к среднему атому углерода, образовался бы первичный карбокатион. Он малоустойчив, поэтому такой путь почти не идёт. Устойчивость карбокатионов: третичный (3°) > вторичный (2°) > первичный (1°).
Смотри механизмы шаг за шагом в приложении Nalukh chem
Этот симулятор входит в полный доступ. Скачивание бесплатно, без регистрации открыты 2 раздела и 5 симуляторов.
Как пользоваться симулятором?
- В режиме Изучить выбери тип реакции в левом верхнем ряду: Замещение, Присоединение, Отщепление и другие.
- Нажми на реакцию в списке. В центре появятся исходные вещества.
- Кнопками со стрелками переходи на шаг вперёд и назад. Кнопка с двумя стрелками автоматически листает шаги каждые 0.9 секунды, кнопка с круглой стрелкой возвращает к началу.
- Следи за цветом: красная связь разрывается, зелёная пунктирная образуется, изогнутая стрелка показывает смещение электронов, ⊕ — это карбокатион.
- Кнопкой Развёрнутая можно переключить изображение молекулы на вид Сокращённая или Скелетная.
- Справа прочитай разделы УРАВНЕНИЕ, ПОЯСНЕНИЕ К ШАГУ, ПОЧЕМУ?.
- В режиме Тест будет 10 вопросов: о продуктах, типе реакции, правиле Марковникова и условиях.
Задания для симулятора
- Пройди шаг за шагом реакцию Пропен с HBr — правило Марковникова и найди, на каком атоме углерода образуется карбокатион. Ответ: на среднем.
- Сравни реакции Этанол при 170 °C — этен и Этанол при 140 °C — диэтиловый эфир. Ответ: вещество и кислота те же, но при 170 °C образуется этен, а при 140 °C — диэтиловый эфир.
- Сравни условия реакций Замещение в иодметане щёлочью и 2-бромбутан с KOH — правило Зайцева. Ответ: водный раствор KOH даёт реакцию замещения, спиртовой раствор KOH — реакцию отщепления.
- Сравни продукты реакций Кучеров: ацетилен с водой — этаналь и Кучеров: пропин с водой — ацетон. Ответ: ацетилен даёт альдегид, пропин — кетон.
Частые ошибки
- Применять правило Марковникова к этену. Этен симметричен: оба атома углерода одинаковы, поэтому образуется только один продукт.
- Путать замещение с присоединением. Реакция замещения — это когда один атом заменяется другим.
