Vad är en reaktionsmekanism?
En reaktionsformel visar början och slutet av en reaktion. En mekanism förklarar vad som händer däremellan: vilken bindning som bryts först, vart elektronerna flyttas och vilken mellanprodukt som bildas. Om du kan mekanismen kan du förutsäga produkten utan att lära dig den utantill.
De viktigaste typerna av organiska reaktioner
| Typ | Vad händer | Exempel i simulatorn |
|---|---|---|
| Substitution (utbytesreaktion) | en atom eller grupp ersätts av en annan atom | klorering av metan |
| Addition | en dubbelbindning bryts och atomer adderas | eten adderar brom |
| Elimination | en liten molekyl spjälkas av och en multipelbindning bildas | eten ur etanol |
| Förestring | en syra och en alkohol bildar en ester och vatten | etyletanoat |
| Hydrolys | vatten spjälkar esterbindningen | hydrolys av propyletanoat |
| Oxidation | en alkohol blir en aldehyd och sedan en syra | etanol → etanal |
| Polymerisation | monomerer bildar en lång kedja | eten → polyeten |
| Isomerisering | formeln är densamma men strukturen ändras | butan → 2-metylpropan |
| Kväveföreningar | anilinsalter, diazoniumsalter och azofärgämnen bildas | anilin med saltsyra |
Varför gäller Markovnikovs regel?
Regeln: i en osymmetrisk alken binds väte till den kolatom som har fler väteatomer. När propen reagerar med HBr är huvudprodukten 2-brompropan.
- Elektroner från dubbelbindningen flyttas till vätet i HBr.
- Vätet binds till kolatomen i änden, och en sekundär karbokatjon bildas på den mellersta kolatomen.
- Bromidjonen binds till den positivt laddade kolatomen.
Om vätet hade bundits till den mellersta kolatomen hade en primär karbokatjon bildats. Den har låg stabilitet, så den vägen sker nästan aldrig. Karbokatjoners stabilitet: tertiär (3°) > sekundär (2°) > primär (1°).
Stega igenom mekanismer i appen Nalukh chem
Simulatorn ingår när du har full tillgång. Appen är gratis att ladda ner, och 2 kapitel och 5 simulatorer är öppna utan registrering.
Hur använder du simulatorn?
- I läget Utforska väljer du reaktionstyp i den översta raden till vänster: Utbytesreaktion, Syntesreaktion, Elimination och andra.
- Tryck på en reaktion i listan. Utgångsämnet visas i mitten.
- Använd pilknapparna för att gå framåt och bakåt genom stegen. Knappen med dubbelpilen spelar upp stegen automatiskt med 0.9 sekunder per steg, och knappen med den runda pilen går tillbaka till början.
- Titta på färgerna: en röd bindning bryts, en grön streckad bindning bildas, en böjd pil visar elektronrörelsen och ⊕ markerar en karbokatjon.
- Använd knappen Fullständig för att växla molekylritningen till Förkortad eller Skelett.
- Läs avsnitten REAKTIONSFORMEL, STEGFÖRKLARING och VARFÖR? till höger.
- Läget Test ger dig 10 frågor om produkter, reaktionstyper, Markovnikovs regel och reaktionsvillkor.
Uppgifter att prova i simulatorn
- Stega igenom reaktionen Propen med HBr – Markovnikovs regel och ta reda på vilken kolatom karbokatjonen bildas på. Svar: den mellersta kolatomen.
- Jämför Etanol vid 170 °C – eten och Etanol vid 140 °C – dietyleter. Svar: Ämnet och syran är desamma, men eten bildas vid 170 °C och dietyleter vid 140 °C.
- Jämför villkoren för Substitution av jodmetan med basisk lösning och 2-brombutan med KOH – Zajtsevs regel. Svar: KOH i vatten ger substitution, och KOH i alkohol ger elimination.
- Jämför produkterna från Kutjerov: acetylen med vatten – etanal och Kutjerov: propyn med vatten – aceton. Svar: Acetylen ger en aldehyd, och propyn ger en keton.
Vanliga misstag
- Att använda Markovnikovs regel på eten. Eten är symmetrisk, så de två kolatomerna är likadana och bara en produkt bildas.
- Att blanda ihop substitution och addition. Vid substitution ersätts en atom, och vid addition binds nya atomer över en dubbelbindning.
